Matt Franklin, un recién graduado del MIT, debería estar en camino de tener una carrera exitosa en una compañía de Fortune 500, pero en lugar de eso se rebela contra la madurez y acepta un trabajo en una tienda de videos. Matt reconsidera su posición cuando su amor no correspondido de la escuela secundaria, Tori, entra y lo invita a una fiesta de fin de verano. Con la ayuda de su hermana gemela y su mejor amigo, Matt trama un plan para cambiar el curso de su vida.